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第10シードのフラビオ・コボリが第24シードのトミー・ポールを3セットで下し、第21シードのアルチュール・フィルスが第50シードのティアゴ・アグスティン・ティランテをストレートで破り、シンシナティ準決勝の対戦が実現した。

世界ランク21位のアルチュール・フィルスは、世界ランク50位のティアゴ・アグスティン・ティランテを6-3、6-2で破り、シンシナティ・オープン準決勝に進出した。ハードコートでの一戦で、ティランテの4連勝を止めるとともに、好調な大会の連勝を伸ばした。

世界ランク5位のイガ・シフィオンテクは、シンシナティ・オープンのハードコート準決勝進出を決めた。世界ランク2位のエレナ・リバキナが4-1でリードされた時点で31分で棄権したためだ。この結果はシフィオンテクの連勝記録を伸ばし、トップ選手に対する最近の戦績を強固にした。

世界ランキング3位のジェシカ・ペグラは、ハードコートで行われたシンシナティ・オープン準々決勝で、2時間14分の末に世界ランキング10位のアマンダ・アニシモワを6/4、2/6、7/6(4)で辛勝し、同国人相手の最近の優位を広げて準決勝に進出した。

世界ランク10位のフラビオ・コビョッリは、ハードコートで第24シードのトミー・ポールを2-6、6-3、6-4で1時間58分で下し、シンシナティでの連勝を伸ばすとともに、ポールの大会4連勝を止め、準決勝進出を決めた。

世界ランク3位のジェシカ・ペグラが、シンシナティ・オープン準々決勝のハードコートで第10シードのアマンダ・アニシモワに6/4、2/6、7/6⁴で競り勝ち、両者の直近の対戦で優位をさらに広げ、2時間14分に及ぶ最終セットの接戦の末に準決勝進出を決めた。

23位のフランシス・ティアフォーが、世界ランク4位のフェリックス・オジェ＝アリアシムを6-3、6-4で破り、ハードコートで1時間41分で勝利。カナダ人選手へのまたしても重要な勝利で、シンシナティ・オープン準々決勝進出を果たした。

世界ランキング4位のココ・ガウフが、シンシナティ・オープン・ベスト16で第27シードのマリー・ボウズコバを6-3、6-2で下し、ハードコートでの1時間39分の勝利で、このサーフェスでの最近の好成績をさらに伸ばした。

ランク24位のマディソン・キーズが、ハードコートで行われたシンシナティ・オープンで、ランク108位のシユウ・ワンを7-6(3)、6-4で破り、試合時間は1時間49分だった。この結果はキーズの好調を継続させ、上位ランク選手に対するワンの躍進を終わらせた。

世界ランク35位のサラ・ベイレクが、シンシナティ・オープン準々決勝でハードコートにおいてトップランカーのアリーナ・サバレンカを7–6(7), 6–4で破り、連勝を延ばし、2セットストレート勝ちで勝ち進んでいたサバレンカの進出を止めた。