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第9シードのエリナ・スビトリナは、第1セットの出遅れから立ち直り、シンシナティのハードコートで第64位のテレザ・バレントバを3-6、7-6(5)、6-0で破った。2時間22分の勝利により、スビトリナは強豪相手に対する最近の好調をさらに伸ばした。

世界ランク4位のココ・ガウフは、第1セットを落としたものの、ハードコートで2時間かけて第43位のリュドミラ・サモソワに2-6, 6-4, 6-1で勝利し、最近のシンシナティでの好調をさらに強固なものにした。一方、サモソワの大会での4連勝は止まった。

世界ランク5位のイガ・シフィオンテクは、コロンビアの95位エミリアナ・アランゴを6-3、6-0で69分で破り、ランキングと最近のハイレベルな試合経験の差を際立たせるプレーで2回戦を突破した。

世界18位のエカテリーナ・アレクサンドロワが、同111位のアンナ・ブリンコワを7-6(5)、4-6、7-5で下し、ハードコートで2時間39分に及んだロシア勢対決を制した。シンシナティでの好調を伸ばし、予選から本戦に勝ち上がってきたブリンコワの勢いを止めた。

108位の王曦雨が、シンシナティのハードコートで第31シードのレイラ・フェルナンデスを相手に番狂わせを演じ、第1セットを3-6で落としながらも6-2, 6-2で逆転勝ち。所要時間は2時間2分で、北米ハードコートでの好調を維持した。

世界ランク44位のカテリナ・シニャコバが、接戦の第1セットのタイブレークを制し、ランク90位のヘシカ・ブサス・マネイロを6-7(5), 6-1, 6-1で破り、シンシナティのハードコートで上位ランクの選手に対する最近の好成績を強化した。

世界ランキング11位のマルタ・コストユークは、シンシナティのハードコートでランキング115位のソフィア・ケニンを4-6、6-3、7-5で下し、1セットダウンから回復して勝利した。2時間22分の勝利により、コストユークの好調な最近の状態は続き、ケニンの苦しいシーズンも続いている。

世界No.1のアリナ・サバレンカは、シンシナティのハードコートで65位のタリア・ギブソンを6-2、7-6(2)で破り、1時間51分で勝利した。この結果、サバレンカはハードコートでの好成績をさらに伸ばし、ギブソンの最近の好調は止まった。

第4シードのフェリックス・オジェ＝アリアシムが、シンシナティ・オープンのハードコートで第49シードのステファノス・チチパスを6-3、7-5で破り、1時間27分で次のステージに進出。強豪相手に対する好成績を伸ばした。

ランキング26位のジョアン・フォンセカが、59位のボティック・ファン・デ・ザンツフルップを6-4, 7-6(2)で下し、ハードコートで1時間46分の戦いの末、3回戦進出を決めた。最近の調子と過去の対戦成績が影響した一戦で、冷静なプレーを見せた。